Erschienen: 18.09.2017 Abbildung von Mende | Chemische Synthese von bioisosteren Hyaluronsäure-Oligomeren und anderen Saccharid-Derivaten | 2017

Mende

Chemische Synthese von bioisosteren Hyaluronsäure-Oligomeren und anderen Saccharid-Derivaten

lieferbar, ca. 10 Tage

2017. Buch. 268 S. Softcover

Logos. ISBN 978-3-8325-4554-3

Format (B x L): 14,5 x 21 cm

Das Werk ist Teil der Reihe: Beiträge zur organischen Synthese; 65

Produktbeschreibung

Kohlenhydrate zählen zusammen mit Lipiden, Nukleinsäuren und Proteinen zu den vier biologisch und chemisch bedeutsamsten, natürlich vorkommenden Stoffklassen des Lebens. Durch Aufnahme mit der Nahrung dienen sie vielen Lebewesen als direkte Energiequelle. Zusätzlich werden in entsprechenden Organismen durch enzymatische Vorgänge aus ihnen komplexe Oligo- bzw. Polysaccharidstrukturen für Zellerkennungsprozesse und andere spezielle Funktionen aufgebaut.

Hyaluronsäure, als ein Vertreter der Glykosaminoglykane, ist ein solches Polysaccharid, welches in Wirbeltieren ubiquitär vorkommt. Sie stellt eine der Hauptkomponenten der extrazellulären Matrix dar, wo sie in verschiedene biologische Prozesse, wie beispielsweise Tumorwachstum, eingebunden ist.

Bei Tumorwachstumsprozessen werden die Hyaluronsäure-Poly -mere in kurze Oligomere gespalten, die eine sehr hohe biologische Aktivität in Bezug auf Tumorzellmigration zeigen. Diese Begebenheit eröffnet für organische Chemiker einen interessanten Ansatzpunkt für strukturelle Veränderungen von Hya -lu -ron -säure-Oligomeren zur Erforschung neuer Struktur-Wir -kungs -beziehungen mit den entsprechenden Rezeptoren im Organismus.

In der vorliegenden Arbeit wurde eine chemische Synthesestrategie entwickelt, nach der verschieden modifizierte Hyaluronsäure-Oligomere für Tumorzellproliferationstests zugänglich gemacht wurden. Hierzu wurde von den beiden kommerziell erhältlichen Monosacchariden D-Glucose und D-Glucosamin-Hydrochlorid ausgegangen. Neben der Ausarbeitung einer Oligomerisierungsreaktion und einer Entschützungssequenz konnten insgesamt achtzehn modifizierte, geschützte Hyaluronsäure-Disaccharide mit biologisch interessanten Strukturelementen erfolgreich synthetisiert werden.

Gesamtwerk

Die 8. Auflage ist wieder auf sechs Bände angelegt. Darin finden sich übersichtlich und in systematischer Gliederung Vertragsmuster aus der Feder erfahrener Experten. Jedem dieser Muster folgen Anmerkungen, mit denen der dem Vertragsentwurf zu Grunde liegende Sachverhalt und die Gründe für die Wahl des spezifischen Formulars erläutert werden.

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