Erschienen: 15.04.2014 Abbildung von Kramer | Synthetische Zugänge zum A,B,C-Ringsystem des Naturstoffes Beticolin 0 durch regioselektive Naphthochinon-Diels-Alder-Reaktionen | 2014 | 44

Kramer

Synthetische Zugänge zum A,B,C-Ringsystem des Naturstoffes Beticolin 0 durch regioselektive Naphthochinon-Diels-Alder-Reaktionen

lieferbar, ca. 10 Tage

2014. Buch. 210 S. Softcover

Logos. ISBN 978-3-8325-3667-1

Format (B x L): 14,5 x 21 cm

Das Werk ist Teil der Reihe: Beiträge zur organischen Synthese; 44

Produktbeschreibung

Die Beticoline sind Mykotoxine, die von dem Pilz Cercospora beticola produziert werden. Diese Pilzgattung wird verantwortlich gemacht für die Blattfleckenkrankheit von Zuckerrüben (Cercosporiose), die eine große ökonomische Bedeutung für die Agrarindustrie hat. Einige Beticoline zeigen dazu potente Antitumor-Eigenschaften und andere interessante biologische Effekte. Bis heute konnten 20 Beticoline isoliert werden, dazu wurden weitere Naturstoffe beschrieben, welche eine hohe strukturelle Ähnlichkeit aufweisen. Die Beticoline teilen ein polyzyklisches Grundgerüst: Ein zentrales Bicyclo[3.2.2]nonan-Ringsystem wird von einer monochlorierten Xanthon- und einer Tetrahydroanthrachinon-Untereinheit flankiert.

In der vorliegenden Arbeit konnte der A,B,C-Trizyklus von Beticolin 0, welcher der Tetrahydroanthrachinon-Untereinheit entspricht, durch drei verschiedene Methoden synthetisiert werden. Mit der Synthese dieser Untereinheit wurde auch das quartäre Zentrum des Naturstoffs konstruiert.

Im Rahmen dieser Dissertation wurden wichtige Grundlagen hinsichtlich der Totalsynthese der Beticoline gelegt. Ebenso wurden einige der hergerstellten Stoffe in Zytotoxizitätsassays untersucht und dabei äußerst potente Substanzen ermittelt.

Gesamtwerk

Die 8. Auflage ist wieder auf sechs Bände angelegt. Darin finden sich übersichtlich und in systematischer Gliederung Vertragsmuster aus der Feder erfahrener Experten. Jedem dieser Muster folgen Anmerkungen, mit denen der dem Vertragsentwurf zu Grunde liegende Sachverhalt und die Gründe für die Wahl des spezifischen Formulars erläutert werden.

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